Trecutul important al acestei regiuni este evident în orașele sale artistice și medievale, în care timpul pare să se fi oprit în loc. Centrul istoric din Urbino, cu Palazzo Ducale, este un minunat exemplu al Renașterii italiene. Fortăreața din Gradara este o dovadă a arhitecturii militare medievale. În fiecare an, în luna august, orașul Pesaro este pentru două săptămâni gazda Festivalului de Operă Rossini, marele compozitor fiind născut aici. 
  
Ancona este un vechi oraș port, cunoscut și sub numele de "Poarta Estului". Ascoli Piceno este un oraș monumental, cu un centru istoric medieval. În prima duminică din august, pe străzile sale se desfășoară festivalul Quintana, în care călăreții își arată măiestria.